Как пишется слово?

Правильно писать:
«ВЫСМАТРИВАЕТ»

Каким правилом руководствоваться?

Буквы е и и в окончании глаголов I и II спряжения

Правило звучит так:
Если у глагола безударное личное окончание, нужно:
1) поставить глагол в неопределенной форме.
Например, строим — строить;
2) определить, какая гласная стоит перед -ть.
Ко II спряжению относятся:
а) все глаголы на -ить (кроме брить, стелить);
б) 7 глаголов на -еть: терпеть, вертеть, обидеть, зависеть, ненавидеть, видеть, смотреть;
в) 4 глагола на -ать: держать, слышать, дышать, гнать.
Все остальные глаголы (на -еть, -ать, -оть, -уть, -ыть и др.) относятся к I спряжению.

Неправильно
«ВЫСМАТРИВАИТ»

Употребление слова в цитатах «высматривает»

А потом… – несколько бессвязно принялся объяснять волшебник, одновременно высматривая более-менее целый стул, чтобы на него сесть.

И теперь высматривал хотя бы небольшую рощицу или гай, а то и овраг поглубже, заросший кустарником.

Я инстинктивно подсела ближе к стволу, желая слиться с деревом, спрятаться. Но взгляд всё равно продолжил высматривать говорившего.